Pierwsze wzmianki o Dylewie występują w XVI w. Wieś założona została w 1621 roku przez starostę ostrołęckiego, Andrzeja Mniszcha. Z jego inicjatywy w Dylewie osiedleni zostali szlachcice Kaczyńscy ze wsi Kaczyno (dziś Kaczyny - dzielnica Ostrołęki), dając tym samym początek strzelcom kurpiowskich. Byli oni zobowiązani do chodzenia w ściśle określonym ubiorze, który miał być pierwowzorem stroju kurpiowskiego. W Dylewie znajdował się jedyny na Kurpiach folwark i w XIX wieku mieszkał tam naddzierżawca ekonomii ostrołęckiej. Wg danych z 1827 roku w Dylewie (Starym i Nowym łącznie) znajdowało się 89 domów, a liczba mieszkańców wynosiła 504 osoby.
W 1918 roku w Dylewie powstała Szkoła Podstawowa, 4 klasowa, której pierwszym gospodarzem był ob. Lewandowski. Obecnie w skład Zespołu Placówek Oświatowych w Dylewie wchodzą:
W Dylewie funkcjonuje parafia pw. NMP Ostrobramskiej Matki Miłosierdzia należąca do dekanatu Kadzidło. Erygował ją Biskup Łomżyński Stanisław Stefanek 21 sierpnia 2005 r. Liczy ona 1875 wiernych z miejscowości: Dylewo, Dylewo Kolonie, Gibałka, Góry Dylewskie, Łodziska, Szafarnia. Nabożeństwa odbywają się w kaplicy, która powstała dzięki prałatowi dekanatu Kadzidło Marianowi Niemyjskiemu, oraz obecnemu proboszczowi parafii Dylewo ks. mgr Jackowi Majkowskiemu. Kaplica będzie spełniać role świątyni parafialnej do momentu ukończenia budowy właściwej świątyni.
Dylewo (Dylewo Stare, Dylewo Nowe) – wieś w Polsce położona w województwie mazowieckim, w powiecie ostrołęckim, w gminie Kadzidło przy drodze krajowej nr 53.
Do 1931 roku była miejscowością gminną w nieistniejącej już gminie Dylewo. W latach 1975-1998 miejscowość należała administracyjnie do województwa ostrołęckiego.
W 2002, z inicjatywy Jana Kaczyńskiego, późniejszego prezesa, powstał klub piłkarski Luks "Dylewianka" Dylewo (zarejestrowany jako stowarzyszenie sportowe w Starostwie Powiatowym w Ostrołęce 18 sierpnia 2002 roku). W Dylewie istnieje boisko "Orlik 2012" oraz hala sportowa przy Zespole Placówek Oświatowych.
W miejscowości Dylewo znajdują się następujące ulice:
Dylewo jest położone w północno-wschodniej Polsce na terenie Niziny Północnomazowieckiej i Puszczy Zielonej, w województwie mazowieckim, w północnej części powiatu ostrołęckiego, w gminie Kadzidło. Przez miejscowość przepływa struga Piasecznica.
20 maja 2002, ZPO nadano imię Jana Pawła II.
Do 1923 r. miejscowość pełniła funkcję ośrodka administracyjnego - Gminnej Rady Narodowej. Gmina ta obejmowała swoim zasięgiem 20 pobliskich wsi. W latach 1900–1914 nastąpiła wielka fala emigracji, spowodowana klęską głodu na ziemiach Puszczy Kurpiowskiej. W tym czasie za granicę wyemigrowało ok. 20% ludności Dylewa. Do czasów I wojny światowej wyjechało z Dylewa do 400 osób. Jednocześnie emigranci mieli przysyłać według Adama Chętnika, około 40 tysięcy rubli rocznie. Większość z emigrantów udała się do Ameryki Północnej. W XIX wieku postawiono w Dylewie karawakę – drewniany krzyż mający chronić przed epidemiami. Od 1892 roku do lat 90. XX wieku w Dylewie istniała karczma, obecnie zrekonstruowana w skansenie kurpiowskim w Nowogrodzie. W czasie I wojny światowej powstał także przy drodze z Dylewa do Obierwii mały cmentarz żołnierski. Od lat międzywojennych do 1973 roku znajdowała się we wsi stacja kolei wąskotorowej Dylewo.
W Dylewie urodzili się: wiceprezydent Warszawy Mateusz Lubowidzki i jego brat, marszałek sejmu Królestwa Polskiego, Józef Lubowidzki
W latach międzywojennych mieszkańcy wsi, tak jak i w innych kurpiowskich miejscowościach opowiadali się większością w wyborach za obozem narodowym, który osiągał np. w 1930 roku na terenie ówczesnej gminy Dylewo 79,4% głosów poparcia.
W 1926 roku podjęte zostały próby założenia jednostki Ochotniczej Straży Pożarnej przez Walentego Gralę. Ostatecznie straż założył Andrzej Bałon sprowadzając pompę wodną. Budynek został zmodernizowany w 2006 roku z udziałem środków unijnych. Obecnie w tymże budynku mieści się Filia Gminnej Biblioteki Publicznej oraz siłownia. Do OSP Dylewo należy 30 strażaków.