Przewoźnik OLT Express Regional powstał w 2001 roku jako Jet Air. W 2003 linia uzyskała od Urzędu Lotnictwa Cywilnego certyfikat przewoźnika lotniczego. W 2005 została wybrana przez Polskie Linie Lotnicze LOT na operatora mniej popularnych tras krajowych ze swojego hubu w Warszawie na zasadzie franczyzy. W tym celu w okresie od października 2005 do marca 2006 sprowadzono trzy 18-miejscowe samoloty British Aerospace Jetstream 31, użytkowane wcześniej przez linie Eastern Airways z Wielkiej Brytanii. Umowa z LOT-em obejmowała rozkładowe rejsy na trasach z Warszawy do Bydgoszczy, Katowic, Zielonej Góry, Łodzi i Krakowa. Połączenia z Zielonej Góry i Łodzi obsługiwane były tylko przez samoloty Jet Air, podczas gdy na pozostałych część lotów utrzymywał także EuroLOT i PLL LOT. W związku z wypowiedzeniem umowy firmie przez LOT, pod koniec października 2007 Jet Air we współpracy z samorządem województwa lubuskiego zdecydował się kontynuować połączenie Warszawa-Zielona Góra samodzielnie, używając własnych numerów rejsów i marketingu. Od 5 maja 2008 roku, w związku z zawieszeniem przez PLL LOT obsługi połączeń lotniczych na trasie Warszawa-Bydgoszcz, Jet Air przejęła obsługę tych połączeń, które zakończyły się z końcem marca 2010. Od 17 sierpnia 2009 linie lotnicze Jet Air rozpoczęły współpracę z fińskim przewoźnikiem regionalnym Wingo xprs. Samoloty Jet Air obsługiwały połączenia lokalne w Finlandii z Turku do Tampere i Oulu. Dzięki rozpoczęciu współpracy pomiędzy przewoźnikami uruchomiono także bezpośrednie loty z Turku do Gdańska.
OLT Express – marka powstała w 2011 roku, pod którą obsługiwane są połączenia dwóch polskich przewoźników lotniczych – OLT Express Poland z siedzibą w Warszawie, posiadającego w swojej flocie samoloty odrzutowe Airbus A319 i Airbus A320, oraz OLT Express Regional z siedzibą w Gdańsku, operującego samolotami turbośmigłowymi ATR 42 i ATR 72. Linie obsługują pasażerskie loty rozkładowe oraz czarterowe. Te pierwsze oznaczone są desygnatorami „O2” (kod IATA) oraz „JEA” (kod ICAO) i odbywają się Airbusami oraz ATRami, a zatem na koncesjach zarówno OLT Express Poland, jak i OLT Express Regional. Loty czarterowe desygnowane są kodem ICAO „YAP” i odbywają się tylko Airbusami, a więc wyłącznie na koncesji OLT Express Poland.
Przewoźnik OLT Express Poland rozpoczął działalność operacyjną w kwietniu 2011 roku pod nazwą YES Airways. Pierwszy lot wykonał 29 kwietnia 2011 roku, na trasie Poznań-Antalya w Turcji.
Linie zainaugurowały działalność 1 kwietnia 2012 lotem na trasie Warszawa–Gdańsk.
W siatce rozkładowych połączeń OLT Express znajduje się 10 portów lotniczych w Polsce oraz 23 za granicą. Ponadto linie obsługują rozbudowaną sieć połączeń czarterowych.
Wskutek wykupienia w lipcu i sierpniu 2011 przez grupę kapitałową Amber Gold z Gdańska spółki Jet Air (100% udziałów), niemieckiej spółki Ostfriesische Lufttransport (100% udziałów) oraz YES Airways (85% udziałów) powstała marka OLT Express. Polska spółka OLT Express Regional Sp. z o.o. i niemiecka OLT Express Germany GmbH pozostały odrębnymi przedsiębiorstwami, jednak ma dojść między nimi m.in. do integracji systemu rezerwacyjnego, obsługi sprzedaży i działu marketingu.
Bazą linii lotniczej dla wszystkich samolotów Airbus jest obecnie Port lotniczy Gdańsk im. Lecha Wałęsy, jednak od października 2012 jedna z maszyn ma zostać zbazowana w Porcie Lotniczym Rzeszów-Jasionka oraz w Porcie lotniczym Bydgoszcz-Szwederowo. Samoloty ATR nocują na lotniskach regionalnych.
OLT Express posiadają w swojej flocie cztery typy maszyn: Airbus A319, Airbus A320, ATR 42 oraz ATR 72.